ด้วยวิถีชีวิตที่ผูกพันธ์กับแม่น้ำลำคลอง การตั้งตลาดสำคัญจึงผูกกับทำเลที่เป็นปากคลองหรือมีท่าเรือสัญจรได้สะดวก ตั้งแต่สมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้นจึงมีท่าเตียนและตลาดบริเวณปากคลองคูเมืองเดิมเป็นตลาดสำคัญในเขตกำแพงเมือง ปากคลองตลาด ที่รู้จักกันในปัจจุบันนี้อาจเป็นที่รู้จักในฐานะตลาดขายดอกไม้ หรือพืชทางการเกษตร แต่ในอดีตอย่างน้อยในสมัยรัชกาลที่ 5 ยังเป็นตลาดสดสะพานปลาที่มีปลาจากแม่กลองมาขึ้นที่นี่อีกด้วย
.
อย่างไรก็ตามในช่วงกลางรัชกาลที่ 5 ทศวรรษที่ 2430 การพัฒนาพื้นที่ภายในเขตกำแพงเมืองที่มีมากขึ้น ประกอบกับพระราชประสงค์ในการจัดหาพื้นที่ดินเพื่อพระราชทานเป็นกรรมสิทธิ์และสร้างเป็นวังสำหรับพระราชโอรสในอนาคต ทำให้มีการซื้อที่ดินบริเวณริมแม่น้ำเจ้าพระยาเกิดขึ้น โดยในขณะนั้นพระราชโอรสยังทรงพระเยาว์ จึงอาจไม่จำเป็นต้องมีการสร้างวัง กระนั้นจึงได้เริ่มเกิดโครงการให้สร้างตึกแถวบริเวณที่ดินริมแม่น้ำไว้เพื่อสร้างผลประโยชน์จากค่าเช่าตึก โดยแบ่งเป็นสามช่วง (ตามผืนที่ดินที่พระราชทานให้เจ้าฟ้าจักรพงษ์ภูวนาถ เจ้าฟ้าจุฑาธุชธราดิลก และเจ้าฟ้าอัษฎางค์เดชาวุธ) และได้ออกประกาศให้ยกเลิกสะพานปลาที่บริเวณตลาดนี้ แต่ให้นำปลาไปขึ้นที่สะพานปลาวัวลำพอง (หัวลำโพง) แทน
.
กระนั้น การสร้างตึกแถวที่บริเวณปากคลองฝั่งเลียบแม่น้ำคงยืดเยื้อมา โดยแล้วเสร็จอย่างน้อยปลายทศวรรษเดียวกัน เนื่องจากปัญหาจากเรื่องการรับเหมาก่อสร้างในเวลานั้น นอกจากนี้คงมีการสร้างตึกแถวโครงการอื่นเพิ่มเติมถัดขึ้นมาทางฟากเหนือของย่านปากคลองตลาด (ริมถนนจักรเพชร ถนนบ้านหม้อ) ในทศวรรษ 2440 เป็นต้นมา

แผนที่ พ.ศ. 2450 ย่านปากคลองตลาด แสดงตึกแถวกลุ่มที่ 2 (แทนด้วยสีชมพู) ที่สร้างขึ้นต่อเนื่องจากกลุ่มแรก