ตลอดสองฝั่งคลองคูเมืองเดิมในปัจจุบันคือถนนราชินีและถนนอัษฎางค์ ซึ่งสร้างขึ้นเลียบคลองคูเมืองเดิม แต่หากย้อนกลับไปตั้งแต่ต้นรัตนโกสินทร์ เส้นคูคลองเดิมคือเป็นเส้นทางลัดแม่น้ำเจ้าพระยา และเลียบพระนครชั้นใน (ด้านทิศตะวันออก)

ต่อมาพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ ภายหลังจากเสด็จกลับจากการประพาสปัตตาเวียและสิงคโปร์ พ.ศ. 2413 (ซึ่งทรงเสด็จเพื่อไปศึกษาและทอดพระเนตรแนวทางการบริหารจัดการประเทศอาณานิคมตะวันตก) โปรดเกล้าฯ ให้สร้างถนนเลียบคลองขึ้น รวมถึงทำสะพานสำหรับข้ามคลองเหมือนดังเมืองปัตตาเวีย เพื่อความเป็นระเบียบเรียบร้อย และความสะดวกในการสัญจรที่เริ่มเปลี่ยนจากทางลำคลองมาเป็นถนนแทน โดยใช้อิฐก่อเป็นเขื่อนกั้นคลอง นอกจากนี้ยังมีการทำท่าน้ำ ทางลงคลองให้ผู้คนสามารถใช้ได้อย่างสะดวกอีกด้วย ส่วนชื่อถนนนั้นเป็นการพระราชทานภายหลังเพื่อเป็นการเฉลิมพระเกียรติสมเด็จพระศรีพัชรินทราบรมราชชนนีนาถ (ถนนราชินี) และพระราชโอรส คือ สมเด็จฯ เจ้าฟ้าอัษฎางค์เดชาวุธ (ถนนอัษฎางค์)

พื้นที่ทางเลียบคลองนี้ถือว่าเป็นพื้นที่ใกล้กับพระนครชั้นในที่สุด จึงปรากฏร่องรอยการเปลี่ยนแปลงทางศิลปกรรมที่มีคุณค่าอย่างยิ่งในคุณค่าเชิงสถาปัตยกรรมและประวัติศาสตร์ นับแต่ต้นกรุงรัตนโกสินทร์อันเป็นที่ก่อตั้งของวังต่างๆ จำนวนมาก และพระอารามหลวงคือ วัดราชประดิษฐ์ฯ และวัดราชบพิธฯ มาจนกระทั่งถึงช่วงเปลี่ยนแปลงบ้านเมืองสมัยรัชกาลที่ 5 ที่เกิดการเปลี่ยนแปลงพื้นที่บริเวณดังกล่าวให้กลายเป็นสถานที่ราชการหลายแห่งซึ่งออกแบบสร้างโดยช่างชาวตะวันตก นอกจากนี้การพัฒนาเศรษฐกิจยังเป็นปัจจัยให้เกิดการจัดการพื้นที่เป็นย่านการค้าขายและอยู่อาศัยอันถาวรคงทนด้วย ในช่วงหลังจากเสด็จประพาสยุโรป โปรดเกล้าฯ ให้พระคลังข้างที่จัดสร้างอาคารริมถนนตามอย่างตะวันตก จึงเกิดเป็นห้างร้านตึกแถวเรียงรายริมถนนดังที่ได้พบเห็นทุกวันนี้

จึงอาจกล่าวได้ว่าตึกอาคารที่ตั้งในเส้นทางบริเวณดังกล่าว ล้วนเป็นหลักฐานทางประวัติศาสตร์การพัฒนาของบ้านเมืองสยาม ด้านการเมืองการปกครอง เศรษฐกิจ สังคมเมือง และชุมชนอย่างยิ่ง นับเป็นพื้นฐานมรดกทางวัฒนธรรมที่สมควรแก่การส่งเสริมต่อการอนุรักษ์และการท่องเที่ยวอย่างจริงจัง